كلمه ولنتاین در اصل به معنى فردى بود كه نامش از جعبه مخصوص بیرون مى آمد و به عنوان محبوب برگزیده مى شد. این روند تا سال هاى ۱۵۰۰ میلادى ادامه داشت. حدود سال ۱۵۳۳ ولنتاین به قطعه كاغذ تا شده اى گفته مى شد كه نام محبوب روى آن نوشته شده بود. پس از سال ۱۶۱۰ هدیه اى بود كه به این فرد خاص داده مى شد و از سال ۱۸۲۴ به شعر، نامه یا قطعه ادبى بدل شد كه براى محبوب نوشته مى شد. اگرچه ولنتاین هر سال روز ۱۴ فوریه جنش گرفته مى شود، اما اصل آن به جشن رومى ها به نام لوپركالیا بازمى گردد كه در ۱۵ فوریه برگزار مى شد. در این جشن حاصل خیزى و بارورى گرامى داشته مى شد. ارتش رومى ها در آن زمان كشورها را از لحاظ اجتماعى و طبیعى مورد تاخت و تاز قرار مى داد. هنگامى كه رومى ها به فرانسه حمله كردند فستیوالى به راه انداختند كه در آن پسران رومى نام دختران رومى را از یك گلدان بیرون مى كشیدند تا همسرشان شود و سپس آن جفت در روز فستیوال هدایایى ردوبدل مى كردند. این جشن مربوط به مشركین بود بنابراین در سال ۴۶۹ میلادى پاپ گلاسیوس تصمیم گرفت به آن رنگ و بوى مسیحیت ببخشد و اعلام كرد كه از حالا به بعد این جشن به افتخار سن ولنتاین برگزار خواهد شد. سن ولنتاین رومى جوانى بود كه به دست امپراتور كلودیوس دوم كشته شد. گفته مى شود مرگ او به دلیل كنار نگذاشتن مسیحیت بود و در ۱۴ فوریه ۲۷۰ میلادى اتفاق افتاد. اما چرا سن ولنتاین كشته شد؟ در افسانه ها آمده كه در قرن سوم پس از میلاد امپراتور كلادیوس دوم نمى خواست كه هیچ یك از سربازانش عاشق كسى شوند و ازدواج كنند چرا كه فكر مى كرد همسر و خانواده توجه سربازان را از وظیفه شان نسبت به او منحرف مى كند و گاهى اوقات باعث مى شود كه مردان اصلا در جنگ شركت نكنند. امپراتور به سربازان بیشترى نیاز داشت پس ازدواج كردن را غیر قانونى اعلام كرد و هركس كه مراسم عقد را برگزار مى كرد باید كشته مى شد. گفته مى شود سن ولنتاین از دستور منع ازدواج سرپیچى مى كرد و جوانان را در خفا به عقد هم درمى آورد، اما او را پیدا كردند و كشتند. داستان دیگرى مى گوید كه مردى به نام ولنتاین به خاطر كمك به مسیحیان آزار دیده در زندان بود. ولنتاین زندانبان خود را به مسیحیت فراخواند و او و تمام خانواده اش را مسیحى كرد. زندانبان دختر نابینایى هم به نام جولیا داشت كه ولنتاین به او دلبسته شد و البته بینایى او را هم شفا داد. اما پیروزى با عشق نبود. صبح روز اعدام، ولنتاین نامه اى به جولیا نوشت و آن را «از طرف ولنتاین تو» امضا كرد.
در ایتالیا هم در قرون وسطى فستیوال بهاره اى برگزار مى شد كه در آن جوانان مجرد در باغ ها جمع مى شدند و به شعر هاى عاشقانه و موسیقى گوش مى كردند. پس از آن دو به دو در باغ قدم مى زدند. در فرانسه هم همین رسم مدتى اجرا مى شد اما حسادت زیادى برمى انگیخت و مشكلاتى به وجود مى آورد كه این رسم را از ادامه بازداشت. رسم كشیدن نام «ولنتاین» یا محبوب در انگلستان قرن ها ادامه داشت حتى وقتى كه اشغال رومى ها به پایان رسید. مردان جوان در انگلستان نام تمام زنان جوان را روى تكه هاى كاغذ مى نوشتند، آنها را تا مى كردند و در كاسه اى مى ریختند. مردان جوان مى بایست با چشم بسته نامى را از كاسه بیرون مى كشیدند. نام دخترى بیرون مى آمد و به این معنا بود كه دختر براى یك سال آینده «ولنتاین» او بود. همین فستیوال به گونه دیگرى هم برگزار مى شد: دو رومى جوان كه توسط كشیش تبرك شده بودند شلاق چرمى از پوست بز به دست مى گرفتند و در خیابان ها مى دویدند. شلاق چرمى فبروا نامیده مى شد كه كلمه لاتین آن فبرواتیو و معنى آن اهتزاز شلاق مقدس است. این كار براى تطهیر انجام مى شد. كلمه كه هم اكنون به كار مى بریم هم از همین ریشه است. آنها اعتقاد داشتند اگر این شلاق به زنى برخورد كند او بهتر مى تواند بچه به دنیا بیاورد. این موضوع باز هم بارورى را تداعى مى كند. براساس افسانه ها، آنها این كار را به افتخار فونوس ایزد جنگل و كشتزارها انجام مى دادند كه شبیه به خداى یونانى، پن است. اكنون ماه فوریه براى اكثر ما برابر با بهار نیست و در خیلى جاها در این ماه روى زمین پوشیده از برف است. رومى ها جشن لوپركالیا در روز چهاردهم و روز ولنتاین در پانزدهم فوریه را درهم آمیختند كه هفت هفته پس از انقلاب زمستانى بود و پیشرفت زمستان به سوى بهار را نشان مى داد. در قرون وسطى فكر مى كردند پرندگان روز چهاردهم فوریه جفت انتخاب مى كنند بنابراین، این روز قرن ها به عنوان روز رسمى جفت یابى به شمار مى آمد. افسانه دیگر درباره روز ولنتاین نه به رومى ها بلكه مربوط به نروژى ها است. نروژى ها سن گالانتینى داشتند كه به معنى «عاشق زن ها» است. در زبان انگلیسى «گ» نروژى مانند «و» تلفظ مى شود و صداى آن «ولنتاین» مى شود نروژى ها عقیده دارند سن گالانتین آنها بخشى از تاریخ روز سن ولنتاین امروزى است. اما فرانسوى ها هم عقیده دارند كلمه ولنتاین از كلمه گالانتین مى آید كه به معنى عشاق است.
كلیساى كاتولیك روم تمام سعى خود را براى تحریم این فستیوال بارورى و همسریابى كرد. با این حال این رسم در جوامع باقى ماند، كلیسا هم از مبارزه با آن دست برداشت و تصمیم گرفت آن را به روز مقدس مسیحى براى سن ولنتاین بدل كند. بنابراین در سال ۱۶۶۰ چارلز دوم به طور رسمى روز ولنتاین را در جامعه انگلیس رواج داد. به همین دلیل انگلستان نخستین كشورى است كه چاپ كارت تبریك به خصوص آنها كه عشق، تحسین، دلباختگى و سایر احساسات را نشان مى دادند شروع كرد. روز سن ولنتاین ۱۶۲۹ از طریق پاك دینان به آمریكا رفت ولى در آنجا هم با مخالفت بعضى از بزرگان كلیسا مواجه شد. اما عشق پیروز شد و كلیسا نتوانست مانع عشق و احساسات شود. حدود یكصد سال گذشت تا نخستین كارت ولنتاین در آمریكا به وجود آمد. مارجرى بروز (از انگلستان) قدیمى ترین كارت ولنتاین شناخته شده را در سال ۱۴۷۷ به جان پاستون فرستاده است. براى ولنتاینى كه زمانى به معنى «محبوب» بود و بعد نماینده «پیام عشق» شد. ساموئل پپیز در ۱۴ فوریه ۱۶۶۷ در دفتر خاطراتش شرح داده كه یك جور ولنتاین از همسرش دریافت كرده است. ولنتاین او یك برگ كاغذ آبى بود كه نام همسرش با حروف طلایى در آن نوشته شده بود و جد ولنتاین هاى بعدى به شمار مى رفت. اما خیلى طول كشید تا این رسم فراگیر شود. یكصد سال طول كشید كه گذاشتن نامه عاشقانه ولنتاین در درگاهى خانه محبوب متداول شد. اگرچه كلیساى كاتولیك به خودى خود از ولنتاین به هیجان نیامد، اما این رسم به تدریج در كشور هاى كاتولیك رواج یافت. جاى تعجب است كه ولنتاین ها به وسیله راهبه ها درست مى شد كه یك قلب تورى و تزئین شده با نقاشى گل و طرح كوپیدون [در اساطیر رومى رب النوع عشق] یا فرد مذهبى مقدس دیگرى در وسط آن بود. هدایاى ولنتاین همیشه به صورت قلب هایى كه امروز مى شناسیم نبودند. بیشتر آنها «پاكت هاى كاغذى» بودند و تا مى شدند. پست كردن آنها هم گران درمى آمد پس پاكت ها را تا مى كردند و با موم مهر مى كردند